Simon kwam bij Nick in de klas en ze begonnen met zingen. Het nummer Still searching schreef Simon speciaal voor zijn vader, die toen Simon 15 was, overleed aan maagkanker. Het duo werd bekend nadat ze veelvuldig te zien waren in de reallifesoap van hun vriend Jan Smit.
In 2006 zorgde dat voor een doorbraak met de singles Steeds weer en De soldaat. De soldaat is speciaal geschreven voor de Nederlandse militairen in Uruzgan en hun familie thuis. Van de single is op verzoek een nieuwe versie gemaakt, omdat in de oorspronkelijke versie de soldaat in het liedje dood gaat. In het door Nick herschreven De soldaat, de hereniging sluiten de soldaat en zijn geliefde elkaar echter weer in de armen.

Ook het debuutalbum Nick & Simon was een groot succes en bereikte de top 10 van de Album Top 100. Het album heeft inmiddels de platina status bereikt.

2007

In januari 2007 wonnen zij de Zilveren Harp, de aanmoedigingsprijs voor veelbelovende artiesten die een belangrijke bijdrage hebben geleverd aan de Nederlandse muziek.

Begin september 2007 scoorde het duo hun derde top 10-notering in de Single Top 100. De eerste single Kijk omhoog van het nieuwe album Vandaag kwam binnen op nummer 2 en was hun grootste hitsucces tot dan toe. In de Top 40 kwam het duo binnen op nummer 15. In de week dat hun debuutalbum de platina status bereikte, komt het tweede album binnen op nummer 1 in de Album Top 100. Het was voor Nick & Simon hun eerste nummer 1-positie.

Vanaf september 2007 zond de TROS de belevenissen van Nick & Simon uit die ze die zomer hadden beleefd met de 3js en Jan Smit in het programma Jan Smit, de zomer voorbij. Hun eigen reallifesoap is vanaf 25 november te zien op Nederland 1. Ook verscheen die maand hun nieuwe album. "Vandaag" bereikte op de dag van uitbrengen al de Gouden status en werd uiteindelijk in december Platina.

Op de TMF Awards wonnen Nick & Simon de allereerste TMF Borsato Award, waardoor zij het evenement mochten afsluiten. Andere genomineerden waren o.a. Stevie Ann en VanVelzen.

In november 2007 ontving het duo voor de tweede maal een Rembrandt voor het album Vandaag, een prijs van Stichting Nederlandse Muziek voor albums die zich onderscheiden door oorspronkelijke Nederlandse composities en/of teksten. In 2006 kreeg het duo al een Rembrandt voor het album Nick & Simon. Hiermee zijn zij de eerste artiesten die voor twee opeenvolgende albums de prijs kregen toegekend.

Op 23 november 2007 werd bekend dat het duo voor het eerst - van niets - de nummer 1-positie had bereikt in de Single Top 100 met "Pak maar m'n hand". In de Top 40 kwam het echter "maar" op positie 28 binnen. Op eerste kerstdag reikte de single bovenaan in de Volendam Top 100.

De manager van het duo, Aloys Buys, meldde op 23 december 2007 dat Nick en Simon in 2009 zouden gaan optreden in Ahoy' (Rotterdam), Mecc in Maastricht en ook de Brabanthallen 's-Hertogenbosch in 's-Hertogenbosch aan zullen doen. Wel wacht Buys af of de komende theatertournee succesvol zal worden afgerond.

2008

"Rosanne" stond in 2008 en 2009 in totaal 55 weken in de Single Top 100. Daarmee is het, na "Kabouterdans" van Kabouter Plop en "Chasing Cars" van Snow Patrol, de langstgenoteerde hit in die lijst en haar voorgangers (sinds 1969). Het TROS-programma "Het mooiste meisje van de klas" dat in januari van start ging, gebruikte de albumtrack Spaanse duif van het debuutalbum Nick & Simon als openingstune.

2009

Op 13 januari 2009 ontvingen Nick & Simon voor de hit Rosanne de SENA - Mediatools award voor de meest gedraaide Nederpop hit in de horeca. Op 24 januari is Vallende sterren de 3e nr.1-hit voor het duo in de Single Top 100.

Op donderdag 26 maart raken Nick en Simon bij het maken van hun nieuwe videoclip in Andalusië betrokken bij een auto-ongeluk. De remmen van de oude Plymouth Fury waar ze in reden begaven het en ze klapten tegen de rotswand. Nick had hierna een hersenschudding en lichte brandwonden in zijn gezicht en Simon was ongedeerd.

Op 17 april 2009 komt de nieuwe single 'De dag dat alles beter is' binnen op 1 in de single top 100. Op 29 augustus hebben ze met 'Lippen op de mijne' hun derde nr.1-hit in één kalenderjaar. Op 28 November scoren ze met 'Het Masker' hun 4e nummer 1-hit in de single top 100. Hiermee zijn ze (volgens hun platenmaatschappij) de succelvolste artiesten van eigen bodem en is het nog niet eerder voorgekomen dat een artiest of band van eigen bodem 4 nummer 1 hits in een jaar scoorde.